Чаще всего так говорят на одежду того, кто одел её внутренней стороной наружу. Это и будет самый настоящий «шиворот-навыворот». В большинстве случаев выражение является синонимом «наизнанку», «как-нибудь», «навыворот» и «наоборот», но «шиворот-навыворот» говорят, когда хотят особенно подчеркнуть неприглядность внешнего вида.
«Шиворот-навыворот» говорится не только применительно к одежде — ведь выражение можно использовать ко всему, что происходит совершенно не так, как изначально ожидалось. Более того, если события происходят максимально неожиданным и деструктивным образом, они точно заслуживают ярлыка «шиворот-навыворот»!
Казалось бы — одел человек вещь наизнанку, что в этом такого? Откуда негативный и насмешливый подтекст выражения? Всё дело в истории его появления. На рубеже XV-XVI веков «шиворотом» называли расшитый воротник богатой одежды боярина, который показывал статус и достоинство его владельца. Когда человек совершал какой-либо поступок, порочащий его честь или попадал в немилость у более высокопоставленных членов общества, его подвергали показательному наказанию. Одежду выворачивали наизнанку, её владельца усаживали задом-наперёд на тощую клячу и в таком виде возили по улицам города, подвергая общественному унижению и осмеянию. Поэтому «шиворот-навыворот» — не просто следствие невнимательности в одежде, а именно подчёркнуто нежелательная ситуация, связанная с досадным ходом событий и общественным порицанием.